モノポリーはアメリカペンシルバニア州ジャーマンタウンに住むチャールズ・Ｂ・ダロウによってつくられたゲームである。
1929年の株式市場の崩壊によりアメリカでは数百万人の失業者が街にあふれた。かつて暖房器具のセールスエンジニアであったダロウにとっても経済的問題は深刻であり、1930年代の初めは職探しに明け暮れていた。すでに妻のお腹の中には二人目の子供がいたので、電気アイロンの修理や犬の散歩といった仕事まで臨機応変にこなし妻や子供を養っていた。当然周囲にいる彼の友人たちも皆職にあぶれていたので映画や芝居といった娯楽には縁がなく、夕方や週末になると誰かの家にあつまっては会話を楽しんでいた。
そんな時米国緊急救済事務局も閉鎖され、将来に対してもはやわずかな望みも持てないような状況になってしまった。ダロウは彼や妻が数年前のもっと生活に余裕のある頃、休日になると過ごしたお気に入りの海辺のリゾート地アトランティックシティの街をなつかしみノスタルジアにひたっていた。
1930年のある日、日頃から物を発明したり創作したりするのが好きだったダロウは、台所のテーブルクロスの上にアトランティックシティの通りの名を思い出しながら書きだした。彼が選んだ通りはすべて「ボードウォーク（板張り遊歩道）」に沿ったインレットとパークプレイスとの間の片側の通りだった。そして通りを書き終えた後である短い名前をマーゲイトからとってマービンガーデンとしボードに加えた。彼は休暇を楽しむ裕福な人々の足となる３つの鉄道会社に、ふだんお世話になっている電気水道会社といった公共施設を加え、価格の変動する不動産の区画もその中にいれた。また鉄道はボード上に対称に入れたかったので、４つめにアトランティックシティに実在する貨物運送のバス会社ショートラインを追加した。そして塗装店で何色かの色見本を無料でもらいゲームボードに色をつけた。
新しいゲームが彼の頭の中で徐々に形となりつつあった。材木置き場からは木切れをひろってきて家とホテルをつくり、厚紙で所有地名を表示し、駒には色つきのボタン、さらには２つのダイスとたくさんの現金紙幣を用意した。
それからというもの、夕方になると友人があつまり、不動産の売買をしたり現金を貸したり増やしたりするためにテーブルを囲むようになった。実際の生活ではわずかな現金しか持っていない。しかしゲームの上では自分に有利な土地をそろえるために複雑な取引をかわし多額の金を扱うことができる……。そのゲームは簡単で粗末なつくりではあったが、プレーヤーを夢中にさせた。友人たちは夕方になるとどこからともなくあつまってくる。「モノポリーイブニングス」はダロウ家の恒例となった。
そのうち友人たちもそのゲームが欲しくなった。自分の不動産売買における成功のテクニックを自慢したいというようなこともあり、みんなゲームの製造を彼に依頼しはじめた。失業中のダロウにはありあまる時間があったので、ゲームボードや土地のカードのコピーをつくりはじめた。喜んだ友人たちは自分たちのダイスや駒、時には現金紙幣を提供してくれた。注文が増えるにつれて彼は一日２セットのゲームをつくるようになった。１セットを４ドルで売り、売れていったゲームがまた新しいお客をつれてくるようになった。そのゲームは話題となり、彼のまわりでは友人たちとモノポリーをプレイすることが流行となった。
ゲームが口コミで広がり、およそ100セットを売ったとき、注文が多すぎて彼の単純な製造では需要に追いつかなくなってしまった。さらに彼は友人以外の外部の人達にもゲームを広めるために、数セットのゲームをつくり近くのフィラデルフィアのデパートに持ちこんだ。すると案の定ゲームは売れた。彼は自分のゲームが商品化できると確信した。もっと生産をあげるために友人がゲームボードとカードの印刷を受け持ち、ダロウが着色と組み立てをした。この分業化により一日に６セットをつくれるまでになった。その後モノポリーはフィラデルフィアのデパートでかなりの評判になり、彼の予想をはるかに上まわる注文を受けるようになった。
1934年、ダロウは彼のつくった面白い娯楽が立派な金儲けになりうる十分な手応えを感じた。一日６セットの製作ではその注文にこたえられなくなったダロウ。彼に残された道はもはや二つに一つしかなかった。借金をしてでもゲームビジネスに飛びこんでいくか、あるいはゲーム会社にモノポリーを売ってしまうかのどちらかである。
彼は後者の道を選んだ。世界でも指折りのゲームの製造販売会社であるパーカーブラザーズに次のような手紙を送った。
「もし貴社がモノポリーを全国規模で製作・販売することに興味をお持ちでしたらお会いしたい」
パーカーブラザーズはすでにゲームの世界で半世紀の歴史を誇っており、熱心なゲーム発明家たちがゲームの新作を送ってよこすのに慣れていた。それでもモノポリーというゲームの基本的な構成がおもしろそうなので、とりあえずいつも試すようにマサチューセッツ州セイラムの本社で役員たちがゲームをプレイしてみた。何度か試してみて役員全員がおもしろいゲームであることを認めたが……。しかし残念なことにダロウのゲームはパーカーブラザーズが定義づける「ファミリーゲーム」の体系にあっていないという結論がくだされた。
パーカーブラザーズが定義づける「ファミリーゲーム」の体系とは （１）一回のゲームが45分前後で終了する （２）明確な終わりがあるゴールに到達する というものである。
モノポリーはプレイをはじめると４時間も続くし、プレイヤーはただボードの上をぐるぐるとまわり続け、ゴールというのは他のプレイヤーが破産した場合だけである。それよりもパーカーブラザーズの社員には、抵当やレンタル料・権利書といったことをふくめたモノポリーのルールが、一般の人にとってあまりにもむずかしいように見受けられた。数週間そのゲームを検討した後、パーカーブラザーズでは、モノポリーには51ヶ所の根本的な誤りがあり、それは決して一般大衆受けするものではないので、ゲームは採用しないということを満場一致で決め、その通知をダロウに送った。
ダロウは人々がそのゲームにどんな反応を示すのかが良くわかっていただけにショックを受けた。しかし彼は友人の印刷業者にさらに500セットの製造を依頼し、彼のたった一つの財産であるモノポリーを地元で売り続けた。
彼のゲームの評判は下がらず、その年のクリスマスシーズンにはフィラデルフィアのデパートから大量注文がなされた。それに気付いたパーカーブラザーズのセールスマンが本社に進言した。それを受けたパーカーブラザーズはモノポリーの再検討を始めた。
その後、同社社長のロバート・Ｍ・バートンは、ゲームやおもちゃを扱う大型店ＦＡＯシュワルツがモノポリーを200セット仕入れて販売しているのに目を止めた。そしてロバートはモノポリーを購入し家で夢中になってプレイをした。翌日彼はダロウに手紙を書き三日後に二人はニューヨークで会った。
パーカーブラザーズは即座にそのゲームをすべて買い上げ、印税を支払うことをダロウに申し出た。しかしゲームを製作する上で、ルールを簡潔でわかりやすくするために、いくつかの点を改良するようにと強く主張した。プレイの時間に制限がなさすぎると主張する同社に対し、ダロウはもっと短時間にプレイできるようにゲームに手を加えることを許可した。この時間短縮版は通常のルールと一緒に印刷され、人々は好きなほうを選んでプレイできた。ダロウは最終的に条件をのんでパーカーブラザーズとの契約書にサインした。
その後彼は自分の想像力の産物を売るという決断を後悔したことは一度もなかったと語っている。モノポリーの印税で彼は一躍百万長者となった。46歳で現役を引退し、農場主として、古代文明に興味を持つ海外旅行者として、また映画の撮影者、さらに珍種のランの収集家として1970年に亡くなった。
アトランティックシティでは彼の功績に敬意を表し、パークプレイスと接するボードウォークにチャールズ・Ｂ・ダロウの記念碑を建てた。
